U iščekivanju 60. obljetnice provincije, vlada je organizirala natjecanje za prepoznatljivu zastavu, preporučujući da se uključe boje pokrajinskog grba, dodijeljene kraljevskim nalogom 1906. godine. Jubilarna zastava Saskatchewana, koju je prvo službeno podigla 31. siječnja 1965., a koju je dizajnirala sestra Imelda iz samostana sv. Angele u Prelatu, imala je crvenu prugu nad zelenom, a odnosila se na prerijske vatre prošlosti i poljoprivredu na kojoj provincija ovisi. Zlatno uho pšenice bilo je postavljeno u blizini dizalice, dok su se provincijalne ruke pojavljivale u gornjem uglu. Grb je štit s tri žute snopove pšenice na zelenom polju; na njegovom žutom čelu (gornjem dijelu) je crveni lav. Donji dio štita sugerira poljoprivredno bogatstvo Saskatchewana, dok je dizajn njegovog šefa referenca na Englesku, čiji je oružnički štit crven s tri žuta lava.
Pokrajinska vlada je 1968. tražila novu službenu zastavu na natječaju za dizajn, na kojem je pristiglo više od 4.000 prijava. Odabrani dizajn, koji je stvorio učitelj Anthony Drake, službeno je usvojen 22. rujna 1969., a koristi se i danas. U njemu su se nalazili službeni cvjetni grb Saskatchewana, prerijski ljiljan ili zapadni crveni ljiljan. Pokrajinski štit pomaknut je u gornji kut dizalice (položaj časti), a pozadinske trake postale su zelene preko zlata. Zelena sugerira šume sjevernog dijela Saskatchewana, dok zlato predstavlja pšenična polja i prerije na jugu.
